
Ski-in/out vacation rentals in Willingen (Upland)
Find and book unique ski-in/out homes on Airbnb
Quick stats about vacation rentals that are ski-in/out in Willingen (Upland)

Total vacation rentals
Explore 80 vacation rentals in Willingen (Upland)

Nightly prices starting at
Willingen (Upland) vacation rentals start at $56 CAD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 2,450 verified reviews to help you choose

Family-friendly vacation rentals
40 properties offer extra space and kid-friendly amenities

Pet-friendly vacation rentals
Find 40 rentals that welcome pets

Vacation rentals with a pool
10 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
20 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
80 of Willingen (Upland) vacation rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Willingen (Upland) rentals

4.7 Average rating
Willingen (Upland) stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests
Top-rated ski-in/out rentals in Willingen (Upland)
Guests agree: these ski-in/out homes are highly rated for location, cleanliness, and more.

Apartment Tokio + Sauna, 100 m to Ski and Bikepark
Diese moderne 70 m² Ferienwohnung inkl. privater Sauna liegt direkt an der Skipiste und dem Bikepark – ideal für einen Aktivurlaub mit Entspannung. Zwei Schlafzimmer mit Boxspringbetten und eine Schlafcouch bieten Platz für bis zu 6 Personen. Die voll ausgestattete Küche, ein stilvolles Bad mit Dusche und zwei Balkone schaffen eine gemütliche Atmosphäre. WLAN, Netflix und Waipu-TV sind inklusive. Ein Tiefgaragenstellplatz steht dir ebenfalls zur Verfügung – für einen rundum sorglosen Aufenthalt.

*| Chalet-Suite |* by Meis I Willingen (Upland)
Welcome to the chalet suite in the heart of Willingen – pure relaxation awaits! This stylishly furnished suite combines the charm of the region with modern comforts and offers everything you need for a relaxing stay: → King-size bed for a restful sleep → Smart TV + comfortable seating areas → Free Wi-Fi → Parking included + private bicycle storage → Fully equipped kitchen with automatic coffee machine + dishwasher → Bathroom with modern shower → Washing machine + large balcony for relaxation

Luxury chalet in a dream location in Willingen.
Deze vrijstaande woning met onlangs gerenoveerde (2024) benedenverdieping beschikt over talrijke voorzieningen, waaronder een sauna, en drie slaapkamers met badkamer. De voorzijde heeft een veranda met panoramisch uitzicht over de dorpsvallei en de Ettelsberg. Achtertuin(1100m2) met terras, voorzien van verwarming, grenst direct aan de bosrand, alwaar diverse wandelpaden en winters aansluiting op de skicarrousel. De woning is bij uitstek geschikt voor een verblijf van vier tot zes personen.

„Ride & Relax“ Willingen
Das neue Ferienhaus "Ride & Relax" hat eine perfekte Lage im Willinger Hoppecketal. Vom Balkon und der privaten Terrasse bietet sich ein atemberaubender Blick auf die besten Skipisten, die sich im Sommer zum Mountainbikeparadies "Bikepark Willingen" verwandeln. Trotzdem liegt das Haus so zentral, dass man den Ort und fast alle Sehenswürdigkeiten zu Fuß erreichen kann. Das Ferienhaus wird ab Ende 2025 vermietet nach vollständiger Sanierung aller Räume und komplett neuer stylischer Möblierung.

Apartment Sunlife Winterberg 4**** Sterne (NEU)
Unsere modern ausgestattete Ferienwohnung hat 68m² und ist für 1-5 Personen ausgelegt. Die Wohnung hat: 2 Doppelzimmer mit Boxspringbett 1 Wohn-& Esszimmer mit Schlafsofa 1 Küche mit Spülmaschine, Backofen, Herd, Kühlschrank, Gefrierschrank, Mikrowelle... 1 Badezimmer 1 Flur 1 große Terrasse 2 Parkplätze 1 Tresor / Safe WLAN Ausstattung für die Kids: 2 Reisebetten 2 Hochstühle 1 Wickeltisch mit Windeltonne 1 Babywanne 1 Rausfallgitter 1 Toilettensitz 1 Babyphone 1 Krabbeldecke Spielzeug….

"Black+Beauty" the design hut with sauna
New location right on the Uplandsteig. In this cozy cabin you can enjoy the view and silence - relax by the fireplace - put on an LP… The sun shines through the large windows all day. Ideal starting point for hiking, biking and skiing. Great location on the edge of Willingen/Usseln. Restaurants, Graf Stollberghütte and the Skywalk are within walking distance. With a chic mirror sauna in the garden. Black+Beauty the place of well-being in nature - be active and recharge your batteries.

Centrally located above the rooftops of Willingen
🏡 Zentrale Ferienwohnung in Willingen – alles bequem zu Fuß erreichbar Willkommen in unserer gemütlichen Ferienwohnung im Herzen Willingens. Wer eine Unterkunft in zentraler sowie naturverbundenen Lage mit der beliebten, sanft ansteigenden Panoramastraße dem "Sonnenweg" am Sonnenhang oberhalb des Zentrums sucht, ist bei uns genau richtig. Die Wohnung bietet Platz für bis zu 9 Personen und verfügt über einen großzügigen Wohn- und Essbereich mit direktem Zugang zum sonnigen Balkon.

Vacation rental in Willingen-Schwalefeld
Genießen Sie erholsame Tage in unserem gemütlichen Apartment in Willingen-Schwalefeld – perfekt für alle, die Natur, Ruhe und Aktivurlaub verbinden möchten.Nach einem erlebnisreichen Tag können Sie auf dem Balkon den Abend gemütlich ausklingen lassen. Ausstattung & Komfort: • Smart-TV • Balkon mit Sitzgelegenheit und Grillmöglichkeit • Voll ausgestattete Küche (inkl. Kochutensilien) • Schlafmöglichkeiten für 4 Personen: Doppelbett + Schlafsofa • Ruhige Lage ohne Durchgangsverkehr

The little black dress
The little black one! A charming cottage on the Musenberg. A beautiful colorful cottage garden welcomes guests. The covered terrace invites you to enjoy the outdoors. For grilling and cooking, use the outdoor oven. (Spring to fall) The bright house, which is converted into the roof, is decorated with a lot of love. Experience relaxing days surrounded by nature! Hiking and cross-country skiing right outside the door. Pets are welcome upon request. Maximum 1 dog.

Design Apartment - Ski. Bike. Sauna.
Welcome to our beautiful apartment in Winterberg! This cozy and newly renovated apartment can accommodate up to 4 people and is located directly at the ski slope and bike park. The location is perfect for those looking for central accommodation near the main attractions. . private sauna . private balcony with hammock . newly renovated 2023 . 100m to the bike park/ski slope . fireplace (elect.) . King size box spring bed . free, fast WIFI . Bicycle/ski cellar

"The Nest" | Modern apartment with a view
"The Nest" is a cozy, well-equipped apartment for a maximum of four people and a toddler. It is located in a private house with beautiful views in the heart of the Willingen ski resort and is the ideal retreat for families, winter sports enthusiasts, bikers, hikers, business travelers and all those who want a relaxing stay in the Sauerland. The town center with numerous shopping, restaurants and bars is within walking distance in about 10 minutes.

Holiday Appartement Winterberg - bike park nearby
Ferienappartement Winterberg - In ski boots directly into the ski lift carousel! By bike directly to the bike park! Cosy holiday flat that is perfect for your holiday in the immediate vicinity of the ski slope and the bike park. The vibrant centre of Winterberg-Stadt can be reached on foot in 15 minutes. Our holiday flat offers space for up to 4 people and has a bedroom, a living room with a fully equipped kitchen and a bathroom.
Popular amenities for Willingen (Upland) ski-in/out rentals
Ski-in/out house rentals

House Waldblick Bromskirchen

"The Chalets Herzenssache" - Chalet Lebenskunst

Our property in Bödefeld

Luxury vacation home on the lake

Haus am Wald

Luxury kid-proof holiday home in Winterberg with a view

Vacation home House by the creek

Dream cottage for relaxing
Family-friendly, ski-in/out home rentals

Beautiful accommodation near the centre, ski slope/ice rink

Panorama Chalet Winterberg

"Leo's Cottage" Recreation in the nature and ski area

Willingen modern apartment balcony in the green park free

Quiet apartment near a forest

Easter nest - with pool & sauna & Wi-Fi near the ski lift

Apartment (bedroom, living room, bath room)

Deluxe Apartment | Sauna & Pool | Free Parking
Ski-in/out condo rentals

Bergpanorama – Family & Bike | 5 min. to "Kappe"

Your dream apartment in Willingen

Apartment Mountain Ski & Bikepark

Ski and pedal your XL pad 08

Apartment with a view + 50 sqm + covered balcony

Large deluxe apartment "H1 Winterberg"

Nora apartment Winterberg with balcony city close

Winterberg guest house, hallway D
When is the best time to visit Willingen (Upland)?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sep | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $181 CAD | $188 CAD | $184 CAD | $170 CAD | $187 CAD | $175 CAD | $128 CAD | $145 CAD | $145 CAD | $138 CAD | $136 CAD | $187 CAD |
| Avg. temp | -2 °C | -1 °C | 1 °C | 6 °C | 10 °C | 13 °C | 15 °C | 15 °C | 11 °C | 7 °C | 2 °C | -1 °C |
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